Στον πρώτο ημιτελικό της καριέρας του ο Τσιτσιπάς θα κληθεί να αντιμετωπίσει ή τον Ραφαέλ Ναδάλ ή Φράνσις Τιαφό. Ειδικά στην περίπτωση του Ναδάλ τον τα πράγματα είναι εξαιρετικά δύσκολα καθώς οι δύο τους είχαν συναντηθεί και στον περασμένο Αύγουστο στον τελικό του όπεν της Βαρκελάωνης με τον Στέφανο να χάνει με 2-0 σετ από τον κορυφαίο τενίστα.
Αυτή τη στιγμή ο Ναδάλ βρίσκεται στην δεύτερη της παγκόσμια κατάταξης πίσω από τον Νόβακ Τζόκοβιτς ο ισπανός θρύλος του τένις σε ηλικία 32 ετών παραμένει ο απόλυτος κυρίαρχος μέσα στον γήπεδο.
Ο Τσιτσιπάς περιμένει το νικητή του ζευγαριού Ναδάλ ή Τιαφό (22/1, 11:30 Eurosport 1) στην επόμενη φάση.